Sinopse: Após a morte de sua mãe, a adolescente Purslane Hominy Will (Scarlett Johansson) retorna a New Orleans pela primeira vez, pronta para reinvindicar sua infância. Esperando encontrar a casa de sua mãe abandonada, Pursy fica chocada ao descobrir que ela está sendo usada por dois amigos de sua mãe: Bobby Long (John Travolta), um professor de literatura, e seu protegido, Lawson Pines (Gabriel Macht). A vida desses dois tomou um rumo errado anos antes e agora, continuam na casa encorajados pela ambição de Lawson por querer escrever sobre a vida de Bobby Long. Sem intenção de partir, Pursy, Bobby e Lawson são todos obrigados a morar juntos. Com o tempo, uma série de segredos pessoais aparecem para desafiá-los e revelar exatamente como suas vidas estão entrelaçadas.

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