Sinopse: A tumultuosa história do início da Agência Central de Inteligência (ou CIA, se preferirem) é vista através do olhar de um homem em "The Good Shepherd", um drama de espionagem trazendo os vencedores do Oscar Matt Damon (da franquia "Bourne"), Angelina Jolie (de "Sr. e Sra. Smith") e Robert De Niro ("Amigo Oculto") além de ser dirigido pelo próprio Robert De Niro. Edward Wilson (interpretado por Matt Damon) entende o valor do que é ser discreto. Aliás, discrição e compromisso com a honra estão intrínseco nele desde a sua infância. Como um interessado e otimista estudante de Yale, ele é recrutado para se juntar a sociedade secreta "Skull and Bones", uma irmandade e uma base sólida para a geração de futuros líderes do mundo. A aguçada mente de Wilson, uma reputação impecável e uma sincera crença nos valores americanos o rende uma candidatura importante na inteligência, e ele logo é recrutado para trabalhar no Escritório de Serviços Estratégicos (OSS, que é o antecessor da CIA) durante a Seunda Guerra Mundial. Enquanto trabalha como um dos fundadores secreto da CIA, trabalhando no coração de uma organização onde a duplicidade é necessária e nada é o que parece ser, o idealismo de Edward vai diminuindo de força por uma catureza cerscente de sempre estar supeitando de algo ou alguém, reflexo de um nundo que vai se apaziguando na longa paranóia da Guerra Fria. Quanto a seus métodos de procedimento são tomados como padrão, Wilson se torna um dos funcionários na ativa mais antigos, enquanto vai combatendo a KGB. Contudo, sua dedicação extrema ao seu país chega a um preço inestimável. Nem mesmo sua amada esposa Clover Wilson (interpretada por Angelina Jolie) e seu adorado filho podem distraí-lo de sacrficar tudo o que tem para perseguir o seu trabalho na CIA.

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