Sinopse: Admita. Não importa quem você seja, um dia você já conheceu, namorou, emprestou dinheiro, tirou de uma encrenca ou hospedou um “Dupree”. Quem entre nós não tem um amigo folgado e genioso que só faz as coisas no ritmo e estilo dele? Todos nós conhecemos um Dupree: o companheiro confidente, de boa índole, aquele ombro amigo que descarrega seus conselhos singulares em nossas vidas e que adora ficar zapeando deitado no sofá enquanto o resto do mundo está ralando. Carl e Molly Peterson acabam de achar um obstáculo infeliz em seu mundo perfeito de recém-casados: Dupree. Quando tira a semana de folga para ser padrinho do casamento de Carl e Molly no Havaí, seu chefe o demite. Sem emprego, sem carro e expulso do lugar onde dormia, ele pede para ficar uns dias com os Peterson até poder se organizar... tudo bem, talvez um mês ou um pouco mais que isso. No início, Carl fica louco de ter seu convidado esparramado no sofá obrigando Molly a suportar o estresse das bem-intencionadas maluquices do Dupree. Mas à medida em que Carl se concentra em seu trabalho, fica difícil para ele incluir o hóspede nas suas responsabilidades de recém-casado. Com o passar do tempo, Dupree vai usando seu enorme tempo livre para se tornar um ótimo companheiro da Molly, aproveitando para criticar a nova tendência workaholic do Carl. Até o pai da Molly começa a se apaixonar pela sabedoria libertária do Dupree, o que frustra Carl. Logo, todos — exceto Carl — começam a torcer para que Dupree fique por perto. Contudo, é exatamente quando o amigo explorador passa a ser uma presença fixa na casa dos Peterson, que três se mostra um número sinônimo de catástrofe cômica, embora ainda assim permita que o casal perceba que casamento não é só um “mar de rosas”, e o querido amigo funciona como uma espécie de lembrança diária de que um dos segredos da vida é encontrar o seu “Dupree” interior.

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