Sinopse: Frustrado em seu casamento, viciado em drogas pesadas e prestes a ser desmascarado em seus desfalques na empresa em que trabalha, o yuppie Andy Hanson (Philip Seymour Hoffman) precisa achar uma forma de se livrar de seus problemas e ir para o paraíso, o Rio de Janeiro. A idéia não demora muito para chegar, mas o plano perfeito bolado por ele precisa da ajuda de seu irmão, Hank (Ethan Hawke), que também não anda tendo muito sucesso na vida. Separado e com uma filha para sustentar, Hank sempre foi problemático e sua vida financeira é o que mais o preocupa atualmente. É por isso que ele acaba aceitando a proposta de Andy de assaltar uma joalheria familiar na periferia de Nova Iorque, um local que dificilmente eles serão pegos. A segurança é falha, os dois conhecem muito bem o local, e as chances de sucesso são altas. O plano só tem um problema: a loja pertence a Charles e Nanette Hanson, pais da dupla. O que era para ser um roubo rápido e simples, logo ressarcido pela agência de seguros e arquivado pela polícia, no entanto, dá errado. As conseqüências do ato são piores do que Andy e Hank poderiam imaginar. Quanto mais a dupla tenta consertar a situação, pior a coisa fica para eles. Sedento por vingança, Charles decide fazer o que for preciso para dar uma lição nos bandidos que invadiram sua loja, sem saber que os dois estão muito mais próximos do que ele gostaria.

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