Sinopse: Tudo começou quando Charlie Logan tinha dez anos. Quebrando a regra principal do Jogo da Garrafa, Charlie recusou-se a beijar uma maluca garota gótica - e ela acabou jogando um feitiço nele. Agora, 25 anos depois, Charlie (Dane Cook) é um bem sucedido dentista... mas ainda está amaldiçoado. Enquanto seu melhor amigo, o cirurgião plástico Stu (Dan Fogler), persegue o maior número possível de suas pacientes, Charlie não consegue encontrar a garota certa. Pior ainda, ele descobre no casamento de uma ex-namorada que cada mulher com quem ele transou acaba encontrando o verdadeiro amor - com o cara que veio logo depois dele. Antes que perceba, a reputação de Charlie de "bonitão pé quente" gera fila de mulheres atrás de uma rapidinha - de atraentes estranhas até sua obesa recepcionista. Mas uma vida toda cheia de sexo e sem amor está tornando Charlie mais solitário que nunca - isto até que ele conhece Cam (Jessica Alba). Especialista em pingüins propensa a acidentes, Cam é uma mulher de difícil acesso por sua beleza. Mas quando um romance verdadeiro desponta, Charlie percebe que precisa descobrir uma maneira de desfazer sua maldição de boa sorte... antes que a garota de seus sonhos desapareça com o próximo cara que ela conhecer.

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