Sinopse: Em meio a seu divórcio, Will se surpreende quando sua filha de dez anos, Maya, começa a lhe fazer perguntas sobre como ele e a mãe dela se conheceram e se casaram. Assim, ele resolve narrar seu passado desde quando mudou-se de Wisconsin para Nova York em 1992 para trabalhar numa campanha presidencial. Will conta a história de seu envolvimento com três mulheres muito diferentes, sem dizer seus verdadeiros nomes à filha. No final, Maya precisa adivinhar com quem o pai finalmente se casou. Seria a mãe de Maya a namoradinha de faculdade Emily? A grande amiga e confidente April? Ou a ambiciosa jornalista Summer? Enquanto a menina junta as peças do misterioso romance do pai, ela começa a entender que o amor não é nada simples. E, à medida que Will fala de sua vida, Maya o ajuda a compreender que nunca é tarde demais para, quem sabe, ter um final feliz. Extras: O filme nasceu há alguns anos, quando o roteirista e diretor Adam Brooks ("Bridget Jones – No Limite da Razão") decidiu escrever uma história romântica que abrangesse mais de uma década. “Antigamente havia uma tradição de filmes que se desenrolavam em um longo período de tempo”, diz o diretor, “e o que eu gostava neles era o quanto você passava a conhecer os personagens devido à grande amplitude da história.” A comédia romântica que Brooks criou, com a peculiaridade de um protagonista masculino conduzindo a história, recebeu um cenário complicado: o mundo da política. No roteiro, o personagem principal, Will Hayes, é um pai em processo de separação que revive sua juventude como um aspirante a político, enquanto tenta explicar a sua filha de dez anos como veio a se casar com a mulher de quem está se separando: a mãe da menina.

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