Sinopse: Da mesma roteirista de "O Diabo Veste Prada", o filme é centrado em Jane, uma mulher idealista, romântica e completamente altruísta. Uma acompanhante nupcial permanente cujo próprio final feliz nunca está à vista. Porém, quando sua irmã mais nova, Tess, rouba o coração do patrão de Jane - por quem ela está secretamente apaixonada -, ela começa a reexaminar seu estilo de vida "sempre dama de honra". Jane sempre foi boa em tomar conta dos outros, mas não tanto em cuidar de si mesma. Toda a sua vida dedicou-se a fazer as pessoas felizes e como prova tem um armário repleto de 27 vestidos de dama de honra. Em uma noite memorável, Jane consegue fazer o percurso de ida-e-volta entre duas festas de casamento, uma em Manhattan e outra no Brooklyn, façanha testemunhada por Kevin, um repórter de jornal que percebe que uma história sobre essa viciada em casamentos é seu passaporte para sair da coluna de furos nupciais do jornal. Para Jane, o cinismo de Kevin vai contra tudo que considera mais precioso, especialmente casamentos e os conflitos que os envolvem. Para complicar ainda mais a vida de Jane, que um dia funcionou de forma impecavelmente organizada, vem a chegada de Tess, sua irmã mais nova. Tess conquista imediatamente o coração do chefe de Jane, George, e entrega à sua sempre condescendente irmã a tarefa de planejar mais um casamento: o de Tess com George. Mas os sentimentos de Jane por ele conduzem a revelações surpreendentes e, quem sabe, ao início de uma nova vida.

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